Image

X a m a i

Molekulová hmotnosť: 180,156

Fruktóza - (arabino-hexulese, ovocný cukor) - monosacharid, ketónalkohol, ketohexóza, izomér glukózy.

V roku 1861 syntetizoval Butlerov fruktózu kondenzáciou kyseliny mravčej v prítomnosti katalyzátorov: Ba (OH)2 a Ca (OH)2.

Biela kryštalická látka, rozpustná vo vode. Teplota topenia fruktózy je nižšia ako teplota topenia glukózy. 2-krát sladší ako glukóza a 4-5-krát sladší ako laktóza.

Vo vodných roztokoch existuje fruktóza ako zmes tautomérov, v ktorých prevažuje β-D-fruktopyranóza a obsahuje pri 20 ° C približne 20% β-D-fruktofuranózy a približne 5% α-D-fruktofuranózy: α-D-fruktofuranózy (2R, 3S, 4R, 5R) -2,5-bis (hydroxymetyl) oxolán-2,3,4-triol
a-L-fruktofuranóza - (2S, 3R, 4S, 5S) -2,5-bis (hydroxymetyl) oxolán-2,3,4-triol
p-D-fruktofuranóza - (2S, 3S, 4R, 5R) -2,5-bis (hydroxymetyl) oxolán-2,3,4-triol
p-L-fruktofuranóza - (2R, 3R, 4S, 5S) -2,5-bis (hydroxymetyl) oxolan-2,3,4-triol
a-D-fruktopyranóza - (2R, 3S, 4R, 5R) -2- (hydroxymetyl) oxán-2,3,4,5-tetraol
a-L-fruktopyranóza - (2S, 3R, 4S, 5S) -2- (hydroxymetyl) oxán-2,3,4,5-tetraol
p-D-fruktopyranóza - (2S, 3S, 4R, 5R) -2- (hydroxymetyl) oxán-2,3,4,5-tetraol
p-L-fruktopyranóza - (2R, 3R, 4S, 5S) -2- (hydroxymetyl) oxán-2,3,4,5-tetraol
Z vodných roztokov D-fruktóza kryštalizuje vo forme pyranózy (D-fythopyranóza) - bezfarebné kryštály, dobre rozpustné vo vode, pri nízkych teplotách - ako mono- a hemihydráty, nad 21,4 ° C - v bezvodej forme. Vďaka svojim chemickým vlastnostiam je fruktóza typickou ketózou; redukuje sa na formu manitolu a sorbitolu, pričom fenylhydrazín tvorí fenylozazón, identický s fenylozónmi glukózy a manózy. Na rozdiel od glukózy a iných aldóz je fruktóza nestabilná v alkalických aj kyslých roztokoch; rozkladá sa za podmienok kyslej hydrolýzy polysacharidov alebo glykozidov. Počiatočná fáza rozkladu fruktózy v prítomnosti kyselín je dehydratácia jeho furanózovej formy tvorbou 5-metylolfurfurolu, ktorý je základom pre kvalitatívnu reakciu na fruktózu v prítomnosti rezorcinu - Selivanovho vzorky: Fruktóza je oxidovaná KMnO4 v kyslom prostredí, tvoriace kyselinu šťaveľovú a kyselinu vínnu.

Fruktóza a potravinársky cukor

Molekula sacharózy (potravinársky cukor) pozostáva z dvoch jednoduchých sacharidov: glukózy a fruktózy. V tele sa sacharóza rozkladá na glukózu a fruktózu. Preto je sacharóza vo svojom účinku ekvivalentná zmesi 50% glukózy a 50% fruktózy.

V živých organizmoch našiel len D-izomér fruktózy. Vo svojej voľnej forme je fruktóza prítomná v takmer všetkých sladkých plodoch, ako aj v množstve až 80% medu, a ako monosacharidové spojenie je súčasťou sacharózy a laktulózy.

Molekulový vzorec fruktózy

Globulín - globulíny - rodina globulárnych proteínov, rozpustná v roztokoch solí, kyselín a zásad (polypeptidové reťazce sú zložené do sférických alebo elipsoidných štruktúr - globúl). Globulíny sú zapojené do imunitných reakcií (imunoglobulínov), do zrážania krvi (protrombín, fibrinogén) atď.

adresár

Odolnosť za studena - odolnosť termofilných rastlín voči nízkym pozitívnym teplotám.

adresár

Fytolytickou aktivitou žalúdočnej šťavy je zvýšenie aktivity žalúdočnej šťavy vo vzťahu k proteínom rastlinného pôvodu.

adresár

Nukleozid - zlúčenina pozostávajúca z purínovej alebo pyrimidínovej bázy kovalentne viazanej na pentózu.

adresár

Centrická fúzia - fúzia dvoch akrocentrických alebo telocentrických chromozómov do jedného metacentrického chromozómu.

adresár

Núdzová reakcia je záchranná a iná naliehavá práca vykonávaná v prípade núdze a zameraná na záchranu životov a ochranu ľudského zdravia, znižovanie škôd na životnom prostredí a materiálnych strát, ako aj lokalizáciu núdzových oblastí. faktory.

Vzorec fruktózy

Definícia a vzorec fruktózy

Molárna hmotnosť je g / mol.

Fyzikálne vlastnosti sú biela kryštalická látka, dobre sa rozpúšťa vo vode, teplota topenia a teploty varu sú, a hustota pri teplote miestnosti je 1,695 g / cm.

Chemické vlastnosti fruktózy

  • Fruktóza je ketónalkohol, preto reaguje ako alkohol a ako ketón sú tiež izomerizačné a fermentačné reakcie. Dynamická rovnováha v roztoku:

recepcia

Fruktóza sa získava hydrolýzou sacharózy pod vplyvom silných kyselín alebo enzýmov. Hydrolýzou jednej molekuly sacharózy sa získa jedna molekula glukózy a jedna molekula fruktózy:

Kvalitatívna reakcia

Kvalitatívna reakcia na fruktózu a iné ketónové alkoholy je čerešňové farbenie roztoku pri interakcii s resorcínom v prítomnosti kyseliny chlorovodíkovej (Selivanovova vzorka):

prihláška

Fruktóza sa používa v cukrovinkách, používa sa ako sladidlo, používa sa v medicíne ako náhrada sacharózy.

Molekulový vzorec fruktózy

V prírode sú najbežnejšími sacharidmi monosacharidy, ktorých molekuly obsahujú päť atómov uhlíka (pentózy) alebo šesť (hexózy).

Monosacharidy sú heterofunkčné zlúčeniny, ich molekuly obsahujú jednu karbonylovú skupinu (aldehyd alebo ketón) a niekoľko hydroxylov.

takéto označenie glukózy a fruktózy je tiež možné:

Z týchto vzorcov vyplýva, že monosacharidy sú aldehydové alkoholy alebo ketónové alkoholy.

Experimentálne sa zistilo, že v molekule glukózy sú prítomné aldehydové a hydroxylové skupiny.

V dôsledku interakcie karbonylovej skupiny s jednou hydroxylovou glukózou môže existovať v dvoch formách: otvorený reťazec a cyklický.

V roztoku glukózy sú tieto formy navzájom v rovnováhe.

Napríklad vo vodnom roztoku glukózy existujú nasledujúce štruktúry:

Cyklické a- a p-formy glukózy sú priestorové izoméry, ktoré sa líšia v polohe hemiacetálneho hydroxylu vzhľadom na rovinu kruhu. V a-glukóze je táto hydroxylová skupina v trans polohe k hydroxymetylovej skupine -CH2OH v p-glukóze v polohe cis. Vzhľadom na priestorovú štruktúru šesťčlenného cyklu sú vzorce týchto izomérov: t

Fenomén existencie látok v niekoľkých vzájomne sa transformujúcich izomérnych formách bol pomenovaný AM Butlerovovou dynamickou izomériou. Neskôr sa tento fenomén nazýval tautoméria (z gréckeho tauto - „ten istý“ a meros - „časť“.

V tuhom stave má glukóza cyklickú štruktúru. Normálna kryštalická glukóza je a-forma. V roztoku je β-forma stabilnejšia (rovnovážna rovnováha predstavuje viac ako 60% molekúl). Podiel aldehydovej formy v rovnováhe je nevýznamný. To vysvetľuje nedostatok interakcie s kyselinou fuchsulfurovou (kvalitatívna reakcia aldehydov).

Okrem fenoménu tautomérie je glukóza charakterizovaná štruktúrnou izomériou s ketónmi (glukóza a fruktóza sú štruktúrne izoméry medzi triedami)

a optická izoméria:

Fyzikálne vlastnosti glukózy: t

Glukóza je bezfarebná kryštalická látka, dobre rozpustná vo vode, sladká chuť (lat. "Glucos" - sladká):

1) nachádza sa takmer vo všetkých orgánoch rastliny: v ovocí, koreňoch, listoch, kvetoch;

2) najmä veľa glukózy v šťave z hrozna a zrelé ovocie, bobule;

3) glukóza je v živočíšnych organizmoch;

4) obsahuje približne 0,1% v ľudskej krvi.

fruktóza

Fruktóza (arabino-hexulosa, levulóza, ovocný cukor) - monosacharid, ketónalkohol, ketohexóza, v živých organizmoch, je v zložení sacharózy a laktulózy výlučne D-izomér, vo voľnej forme - takmer vo všetkých sladkých plodoch a ovocích.

Fruktóza je izomér glukózy.

Obsah

História spoločnosti

V roku 1861 syntetizoval Butlerov fruktózu kondenzáciou kyseliny mravčej v prítomnosti katalyzátorov: Ba (OH) 2 a Ca (OH) 2.

Fyzikálne vlastnosti

Biela kryštalická látka, rozpustná vo vode. Teplota topenia fruktózy je nižšia ako teplota topenia glukózy. 2-krát sladší ako glukóza a 4-5-krát sladší ako laktóza.

Chemické vlastnosti

Vo vodných roztokoch existuje fruktóza ako zmes tautomérov, v ktorých prevažuje p-D-fruktopyranóza a obsahuje pri 20 ° C približne 20% β-D-fruktofuranózy a približne 5% α-D-fruktofuranózy [1]:

a-D-fruktofuranóza - (2R, 3S, 4R, 5R) -2,5-bis (hydroxymetyl) oxolán-2,3,4-triol
a-L-fruktofuranóza - (2S, 3R, 4S, 5S) -2,5-bis (hydroxymetyl) oxolán-2,3,4-triol
p-D-fruktofuranóza - (2S, 3S, 4R, 5R) -2,5-bis (hydroxymetyl) oxolán-2,3,4-triol
p-L-fruktofuranóza - (2R, 3R, 4S, 5S) -2,5-bis (hydroxymetyl) oxolan-2,3,4-triol

a-D-fruktopyranóza - (2R, 3S, 4R, 5R) -2- (hydroxymetyl) oxán-2,3,4,5-tetraol
a-L-fruktopyranóza - (2S, 3R, 4S, 5S) -2- (hydroxymetyl) oxán-2,3,4,5-tetraol
p-D-fruktopyranóza - (2S, 3S, 4R, 5R) -2- (hydroxymetyl) oxán-2,3,4,5-tetraol
p-L-fruktopyranóza - (2R, 3R, 4S, 5S) -2- (hydroxymetyl) oxán-2,3,4,5-tetraol

Z vodných roztokov D-fruktóza kryštalizuje vo forme pyranózy (D-fythopyranóza) - bezfarebné kryštály, dobre rozpustné vo vode, pri nízkych teplotách - ako mono- a hemihydráty, nad 21,4 ° C - v bezvodej forme.

Vďaka svojim chemickým vlastnostiam je fruktóza typickou ketózou; redukuje sa na formu manitolu a sorbitolu, pričom fenylhydrazín tvorí fenylozazón, identický s fenylozónmi glukózy a manózy.

Na rozdiel od glukózy a iných aldóz je fruktóza nestabilná v alkalických aj kyslých roztokoch; rozkladá sa za podmienok kyslej hydrolýzy polysacharidov alebo glykozidov. Počiatočná fáza rozkladu fruktózy v prítomnosti kyselín je dehydratácia jeho furanózovej formy tvorbou 5-metylolfurfurolu, ktorý je základom kvalitatívnej reakcie na fruktózu v prítomnosti rezorcinu - Selivanovho vzorky:

Fruktóza je oxidovaná KMn04 v kyslom prostredí, pričom vzniká kyselina šťaveľová a kyselina vínna.

Fruktóza a potravinársky cukor

Molekula sacharózy (potravinársky cukor) pozostáva z dvoch jednoduchých sacharidov: glukózy a fruktózy. V tele sa sacharóza rozkladá na glukózu a fruktózu. Preto je sacharóza vo svojom účinku ekvivalentná zmesi 50% glukózy a 50% fruktózy.

umiestnenia

Robí 80% medu. Obsahuje takmer všetky sladké bobule a ovocie.

Nová štúdia vedcov z University of California [2] [3] ukázala, že nadmerné koncentrácie fruktózy môžu poškodiť stovky génov v mozgu. Tieto gény sú spojené s mnohými chorobami: od cukrovky a kardiovaskulárnych ochorení po Alzheimerovu chorobu a poruchu pozornosti s hyperaktivitou. Informácie o nebezpečenstvách vysokých koncentrácií fruktózy sú veľmi dôležité, pretože toto sladidlo v jednej alebo druhej forme používajú všetci ľudia. Fruktóza sa nachádza vo väčšine typov detskej výživy a ovocia, aj keď vlákna v ovocím spomaľujú vstrebávanie cukru organizmom, navyše obsahujú ďalšie prospešné látky, ktoré chránia mozog.

Britskí vedci uskutočnili sériu experimentov na potkanoch a sekvencovali viac ako 20 000 génov v mozgu potkanov. V dôsledku toho sa u potkanov, ktorí sedeli na diéte fruktózy, zmenilo viac ako 700 génov v hypotalame (hlavné metabolické centrum mozgu) a viac ako 200 génov v hipokampuse (reguluje učenie a pamäť). Tieto zmeny boli spôsobené fruktózou a patria medzi tie, ktoré regulujú metabolizmus, bunkovú komunikáciu a zápal. Porušenie týchto génov môže vyvolať Parkinsonovu chorobu, depresiu, bipolárnu poruchu a iné ochorenia mozgu. Z deviatich stoviek génov sa ako prvé menia gény Bgn a Fmod, ktoré spúšťajú kaskádový efekt zahŕňajúci stovky ďalších génov.

Prebytok fruktózy teda predstavuje vážne nebezpečenstvo pre organizmus. Možno, že súčasná prevalencia mozgových ochorení a metabolizmu je vo veľkej miere spojená so zvýšením spotreby fruktózy.

Našťastie, kým vedci nenájdu spôsob, ako vyriešiť problém, máme šancu znížiť negatívny vplyv fruktózy. Výskumníci tiež zistili, že účinky fruktózy môžu byť kompenzované spotrebou dokosahexaénovej kyseliny (DHA) triedy omega-3 mastných kyselín. DHA vráti poškodené gény do normálneho stavu. Niektoré DHA sa nachádzajú v divých lososoch, rybích olejoch, vlašských orechoch, ľanovom semene, ovocí a zelenine. Problém je v tom, že používame oveľa viac fruktózy.

Pozri tiež

Napísať recenziu k článku "Fruktóza"

referencie

  • [drkaslow.com/html/fructose.html Fruktóza] (po anglicky)
  • [www.medbio.info/Horn/Time%201-2/carbohydrate_metabolism.htm Metabolizmus sacharidov] (eng.)
  • [www.nutritionandmetabolism.com/content/2/1/5 Fruktóza, inzulínová rezistencia a metabolická disidémia]

zdroje

  1. ↑ Pozorujte ketomér d-fruktózy v D2O s použitím 'H NMR spektroskopie (angličtina) // Výskum sacharidov. - 2012. - Zv. 347, č. 1. - P. 136-141. - DOI: 10.1016 / j.carres.2011.11.11.003.
  2. ↑ [zoom.cnews.ru/rnd/news/top/fruktoza_povrezhdaet_sotni_genov_v_mozge Fruktóza poškodzuje stovky génov v mozgu] / Zoom Cnews. - 04/25/2016.
  3. ↑ Stuart Wolpert [newsroom.ucla.edu/releases/fructose-alters-hundreds-of-brain-genes-------------všetky-rozmery-fisy- Fruktóza mení stovky mozgových génov, ktoré môžu viesť k širokému spektru chorôb] (Eng.) // UCLA. - 04/21/2016.

: Neplatný alebo chýbajúci obrázok

  • Nájsť a zariadiť vo forme poznámok pod čiarou odkazy na nezávislé autoritatívne zdroje potvrdzujúce to, čo bolo napísané: Wikipedia: Články bez zdrojov (typ: nešpecifikované)
  • Článok Wikify.

Fragment charakterizujúci fruktózu

- Ale ako je jeho zranenie? Aké je jeho postavenie vo všeobecnosti?
„Ty, ty... uvidíš,“ povedala len Nataša.
Niekoľkokrát sedeli dole pri jeho izbe, aby prestali plakať a vstúpiť do neho s pokojnými tvárami.
- Aká bola celá choroba? Ako dlho sa zhoršila? Kedy sa to stalo? - spýtala sa princeznej Márie.
Nataša povedala, že spočiatku hrozí nebezpečenstvo z horúčkovitého stavu a utrpenia, ale v Trojici, ktorú prešiel, a lekár sa bál jednej veci - ohňa Antona. Ale toto nebezpečenstvo skončilo. Keď sme prišli do Jaroslavla, rana sa začala hnisať (Nataša vedela všetko, čo sa týka hnisania, atď.), A lekár povedal, že hnisanie môže ísť správne. Bola horúčka. Lekár povedal, že táto horúčka nie je tak nebezpečná.
"Ale pred dvoma dňami," začala Nataša, "zrazu to urobila..." Stále vzlykala. „Neviem prečo, ale uvidíte, čo sa stalo.“
- oslabené? stratená hmotnosť - spýtala sa princeznej.
- Nie, nie, ale horšie. Uvidíte. Mária, Mária, je príliš dobrý, nemôže, nemôže žiť... pretože...


Keď Nataša otvorila svoje dvere obvyklým pohybom, nechala princeznú prejsť pred ňou, princezná Marya cítila v hrdle pripravené vzlyky. Bez ohľadu na to, koľko pripravila, ani sa nesnažila upokojiť, vedela, že ho nebude môcť vidieť bez sĺz.
Princezná Marya pochopila, čo Natasha mala vo svojich slovách: toto sa stalo pred dvoma dňami. Pochopila, že to znamenalo, že sa náhle vzdal, a že zmäkčenie, neha boli znakmi smrti. Keď prišla k dverám, už vo svojej predstavivosti videla tvár Andryushy, ktorú poznala už od detstva, jemného, ​​mierneho, citlivého, čo sa mu tak zriedka stalo a preto ju tak veľmi ovplyvňovala. Vedela, že jej povie svoje tiché, tiché slová, ako tie, ktoré jej jej otec povedal pred svojou smrťou, a že by ho neniesla a plakala nad ním. Ale či to bolo príliš skoro, príliš neskoro, muselo to byť, a ona vošla do miestnosti. Jej vzlyky sa priblížili bližšie k hrdlu, zatiaľ čo s krátkozrakými očami dokázala jasnejšie a jasnejšie rozoznať jeho podobu a hľadala jeho črty a teraz videla jeho tvár a stretla sa s jeho pohľadom.
Ležel na gauči, pokrytý vankúšmi, v srsti veveričky. Bol tenký a bledý. Jedna tenká, priehľadná biela ruka držala vreckovku, druhá s tichými pohybmi prstov sa dotkla jeho tenkého rebríka. Jeho oči hľadeli na vstup.
Keď si princezná Marya všimla jeho tvár a stretla sa s očami, zrazu zomrela rýchlosťou svojho kroku a cítila, že slzy náhle vyschli a vzlyky prestali. Chytila ​​výraz jeho tváre a pohľad a zrazu sa cítila vystrašená a cítila sa vinná.
„Čo je moja chyba?“ Spýtala sa sama seba. „V skutočnosti, že žijete a rozmýšľate o živote a ja. „Odpovel jeho chladný, prísny pohľad.
V hĺbke, nie zo seba, ale pozerať sa na seba bolo takmer nepriateľstvo, keď sa pomaly pozrel na svoju sestru a Natašu.
Bozkával svoju sestru ruka v ruke, podľa ich zvyku.
- Ahoj, Marie, ako si to dostal? Povedal hlasom ako rovný a mimozemský, ako jeho oči boli. Ak by kričal zúfalým plačom, potom by tento výkrik vystrašil princeznú Maryu menej ako zvuk tohto hlasu.
- A Nikolushka priniesol? - Povedal tiež hladko a pomaly a so zjavným úsilím o spomienky.
- Aké je vaše zdravie? Povedala princezná Marya, sama prekvapená, čo povedala.
„Toto, môj priateľ, sa musíte opýtať lekára,“ povedal a zrejme robil ďalšie úsilie, aby bol milujúci, povedal jedným ústom (bolo zrejmé, že vôbec vôbec nepomýšľal, čo hovoril): - Merci, chere amie d'etre venue. [Ďakujem vám, drahý priateľ, že ste prišli.]
Princezná Marya potriasla rukou. Mierne sa zamračil pri uchopení ruky. Mlčal a nevedela, čo povedať. Po dvoch dňoch pochopila, čo sa s ním stalo. Slovami, v jeho tóne, najmä v pohľade na toto - chladný, takmer nepriateľský pohľad - existovalo hrozné odcudzenie pre živého človeka od všetkého svetského. Teraz zjavne nepochopil všetky živé veci; ale zároveň sa cítilo, že nerozumie živému, nie preto, že by bol zbavený moci porozumenia, ale preto, že pochopil niečo iné, niečo, čo živí nerozumeli a nemohli pochopiť a to všetko ho pohltilo.
- Áno, to nás priviedlo k podivnému osudu! - Povedal, prerušil ticho a ukázal na Natašu. "Po mne prichádza."
Princezná Marya počúvala a nechápala, čo hovoril. Ten, nežný, jemný princ Andrew, ako mohol povedať, že s tým, ktorého miloval a kto ho miloval! Ak by si myslel, že bude žiť, nepovedal by tak chladne útočným tónom. Ak nevedel, že zomrie, ako by ju nemohol ospravedlniť, ako by to mohol povedať s ňou! Jedným z vysvetlení by mohlo byť len toto, to je to, o čo sa nestaral, a to isté, pretože mu bolo odhalené niečo iné, najdôležitejšie.
Rozhovor bol chladný, nekoherentný a nepretržite prerušený.
„Marie prechádzala cez Ryazan,“ povedala Nataša. Prince Andrew si nevšimol, že zavolala svojej sestre Marii. A Nataša, keď ju prvýkrát zavolal, si to všimla.
- Tak potom? - povedal.
"Bolo mu povedané, že Moskva je úplne spálená, ako keby..."
Nataša sa zastavila: nebolo možné hovoriť. Očividne sa snažil počúvať, a napriek tomu nemohol.
"Áno, horeli, hovoria," povedal. "Je to veľmi žalostné," a začal sa pozerať dopredu, prsty mu neprimerane narovnávali fúzy.
- Stretli ste sa s grófom Nikolajom, Máriou? - náhle povedal princ Andrew, očividne chcel, aby to bolo príjemné. „Tu napísal, že ste sa do neho veľmi zamilovali,“ pokračoval jednoducho, pokojne a zrejme nedokázal pochopiť celý komplex, ktorý znamená, že jeho slová mali pre živých ľudí. „Ak by ste ho tiež milovali, bolo by to veľmi dobré... aby ste sa oženili,“ dodal trochu skôr, akoby bol potešený slovami, ktoré hľadal a konečne našiel. Princezná Marya počula jeho slová, ale nemali pre ňu žiadny iný význam, okrem toho, že dokázali, že je teraz desivý zo všetkých živých vecí.
- Čo o mne hovoriť? - Povedala pokojne a pozrela na Natašu. Nataša, ktorá sa na ňu dívala, nepozrela na ňu. Znova všetci mlčali.
"Andre, chceš..." náhle povedala princezná Marya v neistom hlase, "chceš vidieť Nikolushku?" Stále o tebe premýšľal.
Princ Andrew sa po prvý krát mierne usmial, ale princezná Mária, ktorá poznala jeho tvár toľko, pochopila s hrôzou, že to bol úsmev nie radosti, nie nehy pre jej syna, ale tichý, jemný výsmech toho, čo princezná Mária použila, podľa jej názoru, posledná možnosť, ako ju priviesť k životu.

Lineárne a cyklické vzorce glukózy, fruktózy, galaktózy, ribózy;

Lineárne formy monosacharidov:

- D-glukóza, D-galaktóza, D-fruktóza, D-ribóza.

Výsledkom interakcie karbonylovej skupiny s jedným z hydroxylových monosacharidov môžu byť dve formy: lineárna (oxo-forma) a cyklická (hemiacetál). V roztokoch monosacharidov sú tieto formy navzájom v rovnováhe. Napríklad vo vodnom roztoku glukózy existujú nasledujúce štruktúry:

Cyklické - a -formy glukózy sú priestorové izoméry, ktoré sa líšia v polohe hemiacetálneho hydroxylu vzhľadom na rovinu kruhu.
V glucose-glukóze je táto hydroxylová skupina v cis-polohe k hydroxylovej skupine pri C2, v glucose-glukóze - v trans-polohe.

Vzhľadom na priestorovú štruktúru šesťčlenného cyklu sú vzorce týchto izomérov: t

Podobné procesy sa vyskytujú v roztoku ribózy:

Fruktóza. Vlastnosti fruktózy. Aplikácia fruktózy

Sladkosť vodíka kyslíkom. Zlúčenina 2 týchto plynov sa nazýva hydroxylová skupina. Je súčasťou cukrov a je vnímaná receptormi v ústach, ako sladkosť. Fruktóza má najintenzívnejšiu chuť. Bol vytvorený prírodou. Napríklad med, zrelé ovocie a zelenina sú bohaté na látky.

Okrem hydroxylovej skupiny je vo vzorci fruktózy obsiahnutý uhlík. Chemický záznam - C6H12O6. Toto je monosachar, to je najjednoduchší zo všetkých. Ako to ovplyvňuje vlastnosti látky a jej úlohu v tele a vo všeobecnosti ľudskom živote?

Chemické a fyzikálne vlastnosti fruktózy

Obsah fruktózy, najmä v ovocí, je dôvodom jej názvu. Látka je známa už od roku 1847. Spočiatku nie je pridelené ovocie, ale med. V čistej forme je fruktóza 1,5-krát sladšia ako sacharóza. Ten je obsiahnutý v obvyklých cukoroch z cukrovej trstiny a cukrovej repy.

Pred ich mená dať predponu "di". To znamená, že molekuly sa skladajú z dvoch monosacharidových zvyškov. To znamená, že v obvyklej sacharóze je fruktóza. Hlavná vec je zdôrazniť to. Ale prečo? Sú nejaké výhody oproti štandardnej sladkosti?

Fruktózové cukríky obsahujú menej cukru ako bežné cukríky. Je to skôr kvôli väčšej sladkosti monomolekulov než di-formáciám. V dôsledku toho sa znižuje spotreba cukru. Na rozdiel od štandardného prášku, fruktóza pretrváva v pečeni, a nedostane rovno do krvi.

Rozkladá jednoduchý cukor rýchlejšie ako trstina. Tento proces nie je regulovaný pankreatickým hormónom. To nie je nič iné ako inzulín. To je dôvod, prečo fruktóza môže byť použitá u diabetikov. Glykemický index monosacharátu je len 30.

Použitie fruktózy je tiež zaznamenané zubármi. Tam sú asi 3 krát menej prípadov kaz u ľudí, ktorí nahradili obvyklé cukry s ovocným cukrom. Taká je štatistika Svetovej zdravotníckej organizácie.

Dôvod je tiež objasnený - monomolekuly dávajú menej žlté usadeniny a obsahujú menej dextranov. Chemici teda nazývajú sacharidy s rozvetvenými reťazcami zvyškov glukózy. Pokazia sklovinu. Čím menej dextranov, tým menej zubného kazu.

To, čo je obsiahnuté v lyžičke medu, však nie je vždy dobré. Pri rozdelení glukózy nie je zapojený, nielen inzulín. Produkcia tohto hormónu, leptínu, sa tiež zastaví. Vďaka nemu sa človek cíti nasýtený. Fruktóza je sladká, ale zanecháva len pocit hladu.

Chcem viac a viac. Výsledkom môže byť obezita. Jesť ovocie, nebudete zarábať. Príroda múdro nariadila stráviť na trávení ovocia viac kalórií, než obsahujú. Dôsledky spotreby monosacharidu ako náhrada za obvyklé. Pečeň nie je schopná prekonať nadbytok. Obracajú sa na tuk a telo sa opotrebováva.

Fruktóza je sacharid, rovnako vysoký ako kalórie ako disahara. 1 gram výrobku obsahuje približne 4 kalórie. Pravda, telo ich získa dlhšie ako energia sacharózy. Z tráviaceho traktu sa fruktóza vstrebáva do krvi len pasívnou difúziou. To znamená, že molekuly nemajú žiadne nosiče. Je potrebné nezávisle prenikať cez póry, čo si vyžaduje určitý čas.

Cukor alebo fruktóza? Odpovedať na túto otázku, vedenú vzhladom na látky, je takmer nemožné. Mono- a disacharidy vyzerajú rovnako. Fruktóza - rovnaké biele, transparentné a tuhé kryštály. Tiež sa rozpúšťajú vo vode, ako je trstinový prášok.

Fruktóza sa rozpustí v alkohole. Po zahriatí sa monosachar roztaví. Perederzhish na sporáku, rozsvieti sa. Súčasne sa uvoľní vodná para. Teplota varu fruktózy je 102 stupňov Celzia.

Fruktóza - sirup je menej viskózny ako sacharóza a glukóza rozpustená vo vode. Pri poslednom uvedenom postupe sa zahrievacia reakcia s kyselinami zhoduje. Ako glukóza, tak fruktóza sa konvertujú na hydroxymetylfurfural a neskôr na kyselinu levulovú. Používa sa vo farmaceutickom priemysle na výrobu liekov. A kde okrem potravinárskeho priemyslu je fruktóza užitočná? Poďme na to.

Aplikácia fruktózy

Fruktóza pri diabete je len jedným z lekárskych predpisov. Takže lekári predpisujú monosachar intravenózne na otravu alkoholom. Liek nespôsobuje vedľajšie účinky, ale čo je najdôležitejšie, urýchľuje metabolizmus alkoholu. Rýchlo sa štiepi a vylučuje z tela.

Niet pochýb o tom, či fruktóza je možná pre deti. Sú schopní asimilovať monosaccharum už vo veku dvoch dní Ale glukóza a galaktóza sú často odmietané detskými organizmami. Odtiaľ neznášanlivosť mnohých mliečnych zmesí. Lekári tu predpisujú fruktózu ako liek, aby sa normalizovalo trávenie, aby sa novorodencom umožnilo plne jesť.

Fruktóza je liek na hypoglykémiu. Táto patológia je spojená s nízkou hladinou cukru v krvi. Obvyklá sacharóza prispieva iba k hypoglykemickým reakciám. Fruktózový med a ovocie si naopak zachovávajú požadovanú úroveň cukru. Pre správny účinok lekári predpisujú liek vo svojej čistej forme, v tabletách a práškoch.

Zloženie fruktózy záujem a profesionáli mydlo. Monosacharum sa pridáva do domácich chemikálií na zvýšenie stability peny. Okrem toho fruktóza hydratuje a vyživuje pokožku. Aditívum dodáva mydlu špeciálnu chuť. Zdá sa, že vonia ako sušené ovocie. V skutočnosti je to fruktózová príchuť.

Mikrobiológovia kupujú fruktózu, aby aspirovali na vytvorenie živného substrátu na propagáciu kvasiniek, najmä krmiva. Oni - základ krmív používaných v poľnohospodárstve na kŕmenie hospodárskych zvierat. Je to na fruktóze, že baktérie množia rýchlo, čo znižuje výrobné náklady a zvyšuje jeho účinnosť.

Výroba fruktózy

Získanie fruktózy v roku 1847 bolo spojené s inulínom. Ide o rastlinný polysacharid. Je to veľa v hlinenej hruške. Je tiež známy ako tapinambur. Izolácia monosacharátu z neho bola taká nepríjemná, že sa už nepoužila. Aby sa pokryli výrobné náklady, bolo potrebné stanoviť cenovú značku pre fruktózu blízku zlatu.

Druhým pokusom vyrobiť monosachar bol získať sacharózu. Suroviny pre fruktózu boli invertované. Takzvaný proces hydrolýzy v prítomnosti kyseliny. Fruktóza z roztoku sa vyzrážala pridaním oxidu draselného.

Potom bola zrazenina neutralizovaná oxidom uhličitým. Bola tu zmes monosacharidu s uhličitanom vápenatým. Odstránenie nebolo jednoduché. Stupeň kontaminácie kryštálov fruktózy je príliš vysoký.

Fruktóza vo výrobkoch nebola jediným zdrojom len v 20. storočí. Fínski vedci sa snažili. Izolovali látku z bežného trstinového cukru. Prvé šarže boli vyrobené v laboratóriách akciovej spoločnosti Suomen Sokeri. Autori reakcie tam pracovali. Fruktózu sprístupnili každému.

Výrobok sa masívne naleje na trh. Na začiatku 21. storočia bolo na svete viac ako 20 podnikov na výrobu fruktózy. Európania ako prví zanechali recenzie monoskharu, potom Číňanov. V strednom kráľovstve, a teraz väčšina tovární, ktoré produkujú fruktózu sú umiestnené. Približne 150 000 ton látky vstupuje na trh ročne.

Cena fruktózy

Čo prevyšuje škody spôsobené fruktózou alebo jej prínosmi, je otázkou nielen pre vedcov, ale aj pre bežných spotrebiteľov. Chcú vedieť, či má zmysel preplácať monosachar, keď je možné kúpiť cenovo dostupnejšie dikryštály. Každý pozná ich hodnotu.

Pri fruktóze sa pýtajte v priemere 3-4 krát viac. 250 gramov z lekárne bude stáť najmenej 50 rubľov. Za libru balenie v obchode s potravinami bude musieť zaplatiť najmenej 105 kormidiel. Zvyčajne, 500 gramov monosachar stojí 160-220 rubľov.

Veľkoobchodné dodávky fruktózy sa spravidla vykonávajú vo vreciach po 25 kilogramoch. Zároveň je cenovka nastavená na každých 1 000 gramov. Čím viac objednávate, predajcovia sú zvyčajne ochotní odhodiť. V dôsledku toho môže kilo fruktózy stáť len 180-200 rubľov.

Monosacharidy: ribóza, deoxyribóza, glukóza, fruktóza. Pojem priestorových izomérov sacharidov. Cyklické formy monosacharidov

Prednášky Sacharidy

Tento názov označuje látky, ktoré sú v prírode veľmi rozšírené. Vyskytujú sa v rastlinných organizmoch ako výsledok komplexnej chemickej reakcie zahŕňajúcej vodu, oxid uhličitý zo vzduchu a slnečnej energie a reakcia prebieha s účasťou zŕn chlorofylu v zelenej časti rastliny.

Takže sacharidy (cukor) - jedna z najdôležitejších a spoločných skupín prírodných organických zlúčenín. Všeobecný vzorec CmH2nOn (m a n33).

V rastlinnom organizme sú až do 80% (sušina) a do živočíšnych organizmov do 2% (suchá hmotnosť) sacharidy.

V tele zvierat a ľudí pochádzajú sacharidy (cukry) z rôznych potravinových produktov rastlinného pôvodu, pretože cukry nemôžu byť syntetizované u zvierat.

V rastlinách sa v procese fotosyntézy z vody a oxidu uhličitého vytvárajú sacharidy (pozri vyššie):

Sacharidy majú odlišnú štruktúru, môžu byť rozdelené do dvoch skupín: jednoduché a komplexné sacharidy.

Jednoduché sacharidy (monosacharidy) sú také zlúčeniny, ktoré nemôžu hydrolyzovať za vzniku jednoduchších sacharidov.

Komplexné sacharidy (polysacharidy) sú tie zlúčeniny, ktoré sa môžu hydrolyzovať za vzniku jednoduchých sacharidov.

Monosacharidy: ribóza, deoxyribóza, glukóza, fruktóza. Pojem priestorových izomérov sacharidov. Cyklické formy monosacharidov

V molekulách monosacharidov môžu obsahovať od troch do deviatich atómov uhlíka. Názvy všetkých skupín monosacharidov, ako aj mená jednotlivých zástupcov končí. V závislosti od počtu atómov uhlíka v molekule sa monosacharidy delia na tetrosy, pentózy, hexózy atď. Najdôležitejšie sú hexózy a pentózy.

Ribóza a deoxyribóza

Pentózy sú v prírode bežné. Z nich sú veľmi zaujímavé ribóza a deoxyribóza sú súčasťou nukleových kyselín.

Názov „deoxyribóza“ znamená, že v porovnaní s ribózou v jeho molekule je jedna skupina OH menšia.

Molekuly ribózy a deoxyribózy môžu mať lineárnu aj cyklickú štruktúru:

Najdôležitejšími zástupcami hexóz sú glukóza a fruktóza, ktorých príkladom je štruktúra, názvoslovie, izoméria a vlastnosti monosacharidov.

Glukóza a fruktóza sú izoméry a majú molekulárny vzorec C6H12ach6.

Štruktúra monosacharidov bola stanovená pomocou nasledujúcich reakcií:

1) Redukcia glukózy pomocou jodovodíka ako výsledok tejto reakcie sa vytvorí 2-jódhexán.

2) Glukóza reaguje s roztokom amoniaku oxidu strieborného, ​​čo indikuje prítomnosť aldehydovej skupiny v molekule glukózy:

3) Glukóza sa oxiduje brómovou vodou na kyselinu glukónovú:

4) Keď glukóza interaguje s hydroxidom meďnatým, roztok sa sfarbí na modro, čo je kvalitatívna reakcia pre polyatomické alkoholy. Kvantitatívne experimenty ukázali, že v molekule glukózy je 5 hydroxylových skupín. Glukóza je teda alkohol aldehydu pentahydrátu.

5) Prítomnosť 5 alkoholových skupín je tiež prítomná v molekule fruktózy, ale pri silnej oxidácii fruktóza tvorí dve hydroxy kyseliny s dvoma a štyrmi atómami uhlíka. Toto správanie je charakteristické pre ketóny. Fruktóza je teda polyatomový ketónový alkohol:

Monosacharidy sú teda polyatomové aldehydové alebo ketónové alkoholy.

V rámci takejto štruktúry monosacharidov však nie je vysvetlené množstvo experimentálnych skutočností: 1) monosacharidy neposkytujú niektoré reakcie charakteristické pre aldehydy; najmä netvoria bisulfitové zlúčeniny pri interakcii s NaHSO3;

2) pri meraní optickej aktivity čerstvo pripravených roztokov glukózy sa ukázalo, že časom klesá;

3) keď sa monosacharidy zahrejú metylalkoholom v prítomnosti HCl, kryštalická zrazenina glykozidových precipitátov, ktorá sa ľahko hydrolyzuje za vzniku jednej molekuly alkoholu.

Všetky tieto skutočnosti boli vysvetlené, keď bolo navrhnuté, že každý monosacharid môže existovať v niekoľkých tautomérnych formách. V roztoku sú okrem expandovaných reťazcov tiež cyklické formy, ktoré vznikajú počas intramolekulárnej interakcie aldehydovej skupiny a hydroxylovej skupiny na piatom atóme uhlíka:

Prítomnosť cyklickej formy vysvetľuje všetky vyššie uvedené anomálie nasledovne:

1) v roztokoch prevládajú cyklické formy monosacharidov, otvorené formy sa nachádzajú v malých množstvách;

2) zmena optickej aktivity je spojená s vytvorením rovnováhy medzi otvorenými a cyklickými formami.

Tvorba glykozidov je spôsobená prítomnosťou glykozidovej alebo hemiacetálovej hydroxylovej skupiny, ktorá je reaktívnejšia ako iné hydroxidy. Preto ľahko interaguje s alkoholmi za vzniku glykozidov. Heuors navrhol zobrazovať cyklické formy cukrov tak, aby bolo možné jasne vidieť kruh aj náhrady:

Cyklické formy monosacharidov môžu obsahovať päť alebo šesť atómov v cykle. Šesťčlenné cukry sa nazývajú pyranóza, napríklad glukóza-glukopyranóza; Cyklické formy cukrov s päťčlenným cyklom sa nazývajú furanóza. Päťčlenná glukóza je glukofuranóza a päťčlenná fruktóza je fruktofuranóza.

Názvoslovie a izoméria monosacharidov Názvy monosacharidov obsahujú grécke číselné názvy.

a ukončenie aózy (pozri vyššie).

Prítomnosť aldehydových a ketónových skupín je indikovaná pridaním slov aldose, ketóza. Glukóza - aldohexóza, fruktóza - ketohexóza.

Izoméria je spôsobená prítomnosťou:

1) aldehydovú alebo ketónovú skupinu;

2) asymetrický atóm uhlíka;

3) tautoméria (t.j. rovnováha medzi rôznymi formami molekuly).

1) V prírode sa glukóza a fruktóza (spolu s inými monosacharidmi) vytvárajú ako výsledok fotosyntetickej reakcie:

Na základe toho možno konštatovať, že množstvo monosacharidov sa nachádza v prírode vo voľnej forme, napríklad fruktóza a glukóza sú obsiahnuté v ovocí, fruktóze - v medu atď.

2) Hydrolýza polysacharidov. Napríklad pri výrobe glukózy sa najčastejšie získava hydrolýza škrobu v prítomnosti kyseliny sírovej:

3) Neúplná oxidácia viacmocných alkoholov.

4) Syntéza formaldehydu v prítomnosti hydroxidu vápenatého (navrhol AM Butlerov v roku 1861):

Monosacharidy sú tuhé látky, ktoré sú schopné kryštalizovať, sú hygroskopické, dobre rozpustné vo vode. Ich vodné roztoky majú neutrálnu reakciu na lakmus, najviac sladký na chuť. Je slabo rozpustný v alkohole, nerozpustný v éteri.

Glukóza je bezfarebná kryštalická látka, sladká chuť, dobre rozpustná vo vode. Z vodného roztoku sa izoluje vo forme kryštalického C6H12ach6• N2O.

Chemické vlastnosti monosacharidov sú spôsobené prítomnosťou rôznych funkčných skupín v ich molekulách.

1. Oxidácia monosacharidov: t

2. Reakcia hydroxidov alkoholu:

a) interakcia s hydroxidom meďnatým za vzniku alkoholátu meďnatého;

b) tvorbu éterov;

c) tvorba esterov pri interakcii s karboxylovými kyselinami - esterifikačnou reakciou. Napríklad interakcia glukózy s kyselinou octovou alebo jej chloridom kyseliny:

3. Tvorba glykozidov (pozri vyššie).

4. Fermentácia. Fermentácia je komplexný proces, pri ktorom sa štiepenie monosacharidov uskutočňuje pod vplyvom rôznych mikroorganizmov. Rozlišovať fermentáciu:

Chemické vlastnosti glukózy sú tiež uvedené v tabuľke. 41.

Glukóza je cenným nutričným produktom. V tele prechádza komplexnou biochemickou transformáciou, pričom sa uvoľňuje energia, ktorá sa akumuluje v procese fotosyntézy, ktorá prebieha v krokoch, a preto sa energia pomaly uvoľňuje (pozri obr. 51).

Procesy fermentácie glukózy sú veľmi dôležité. Napríklad, keď kyslá kapusta, uhorky a kyslé mlieko, dochádza k mliečnemu kvaseniu glukózy, ako aj pri silážovaní krmiva. Alkoholická fermentácia glukózy je v praxi široko používaná, napríklad pri výrobe piva.

Fruktóza má rovnaký molekulový vzorec ako glukóza (C6H12ach6), ale nie je to polyoxidedehyd, ale polyoxyketón. Molekula fruktózy obsahuje tri asymetrické atómy uhlíka a ich konfigurácia je rovnaká ako konfigurácia zodpovedajúcich atómov v molekule glukózy. Fruktóza je teda izomér a „blízky príbuzný“ glukózy. Je dobre rozpustný vo vode, má sladkú chuť (asi 3-krát sladšiu ako glukóza).

Fruktóza sa najčastejšie nachádza v cyklických formách (a- alebo b-), ale na rozdiel od glukózy v päťčlenných formách. Vo vodných roztokoch fruktózy existuje rovnováha:

Fruktóza a glukóza sa nachádzajú vo veľkých množstvách v sladkom ovocí, včelí med.

Dátum pridania: 2016-01-03; Počet zobrazení: 13099; PRACOVNÉ PÍSANIE

Téma 7. "Sacharidy".

Sacharidy - organické látky obsahujúce kyslík, v ktorých vodík a kyslík sú spravidla v pomere 2: 1 (ako v molekule vody).

Všeobecný vzorec pre väčšinu sacharidov je Cn(H2O)m. Ale niektoré iné non-sacharidové zlúčeniny spĺňajú tento všeobecný vzorec, napríklad: C (H20) t.j. HCHO alebo C2(H2O)2 CH3COOH.

V lineárnych formách sacharidových molekúl je vždy prítomná karbonylová skupina (ako taká alebo ako súčasť aldehydovej skupiny). Existuje niekoľko hydroxylových skupín v lineárnych aj cyklických formách sacharidových molekúl. Preto sú sacharidy klasifikované ako bifunkčné zlúčeniny.

Sacharidy sú svojou schopnosťou hydrolyzovať rozdelené do troch hlavných skupín: monosacharidy, disacharidy a polysacharidy. Monosacharidy (napríklad glukóza) nie sú hydrolyzované, molekuly disacharidov (napríklad sacharóza) sa hydrolyzujú za vzniku dvoch monosacharidových molekúl a polysacharidové molekuly (napríklad škrob) sa hydrolyzujú za vzniku rôznych molekúl monosacharidov.

Ak existuje aldehydová skupina v lineárnej forme monosacharidovej molekuly, potom tento sacharid patrí do aldóz, to znamená, že ide o aldehydový alkohol (aldóza), ak karbonylová skupina v lineárnej forme molekuly nie je viazaná na atóm vodíka, potom je to keto alkohol.

Podľa počtu atómov uhlíka v molekule sú monosacharidy rozdelené do trojíc (n = 3), tetrosy (n = 4), pentózy (n = 5), hexózy (n = 6) atď. V prírode sú najčastejšie pentózy a hexózy.

Ak v lineárnej forme molekuly hexózy existuje aldehydová skupina, potom takýto sacharid patrí do aldohexóz (napríklad glukózy), a ak je to len karbonyl, potom sa vzťahuje na ketohexózy (napríklad fruktóza).